Het drukke Nieuw-Amsterdam bood velen de kans om een succesrijke koopman te worden. De nederzetting was nog pril en had voor alles vaklieden nodig. Dat gold ook voor bierbrouwen, een essentiële en zeer winstgevend ambacht in een Nederlandse stad.
Oloff, afkomstig uit Wijk bij Duurstede, Utrecht, voer in 1637 naar Nieuw-Amsterdam op de Haring, als soldaat van de WIC. Oloff werkte tot 1648 als een belastingpachter, waarna hij voor zichzelf begon. Hierdoor kon hij een koopman worden en andere activiteiten in Nieuw-Amsterdam ontplooien. Hij legde zich toe op het bierbrouwen en richtte een brouwerij op in de Brouwersstraat. Hij leverde bier aan de kroegen waar mensen samenkwamen om wat te drinken. Waarschijnlijk liet Oloff het brouwen aan zijn knechten over, terwijl hijzelf de zakelijke kant deed.


Oloff Stevensen van Cortlandt
Naast bierbrouwen verdiende Oloff ook zijn geld met goederenhandel en grondbezit. Door zijn winstgevende ondernemingen werd Oloff een van de rijkste en meest invloedrijke mensen in de kolonie. In 1645 werd lid van van het college van Acht Man. De Acht Man waren verbolgen over de verliezen tijdens de Oorlog van Kieft en stuurden een remonstrantie naar de WIC en de Staten-Generaal. Dit resulteerde in de vervanging van Directeur Kieft door Petrus Stuyvesant. Oloff werd in 1649 ook lid van het college van Negen Man, die zich bezighield met soortgelijke kwesties.
In 1655 werd Oloff benoemd als een van de twee burgemeesters. Vervolgens was hij twintig jaar betrokken bij het bestuur van de stad, evenals zijn nakomelingen later. Zijn zonen kochten grote stukken grond in het groeiende New York, zoals bijvoorbeeld de Van Cortlandt Manor en het Van Cortlandt House, waardoor Oloff de grondlegger werd van een familie die een belangrijke rol zou spelen in de geschiedenis van New York.

Ontdek Oloff Stevensen van Cortlandt en de brouwerij